有機分子の3D構造を生成する一つの手法として、SMILES記法により書かれた分子情報から生成する手法があります。本記事ではMatlantis環境での実行方法について説明いたします。

Matlantis Featuresを利用する方法
autodEを利用する方法（5配位, 6配位構造作成用）

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1. Matlantis Featuresを利用する方法

Matlantis環境ではMatlantis Featuresを使うことで以下のようにして生成することが可能です。

# Testosterone分子の作成例

from matlantis_features.atoms import MatlantisAtoms
molec = MatlantisAtoms.from_smiles("O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4").ase_atoms
molec

以下、実行結果です。

Atoms(symbols='OC9OC10H28', pbc=False)

3D構造の表示か以下のように実行します。

from pfcc_extras import view_ngl
view_ngl(molec, representations=["ball+stick"])

注：ただし、5配位、6配位の構造については失敗します。

molec = MatlantisAtoms.from_smiles("[P1](F)(F)(F)(F)(F)(F)").ase_atoms

実行結果として以下のエラーが得られます。

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ArgumentError                             Traceback (most recent call last)
/tmp/ipykernel_3167/1113753141.py in <cell line: 1>()
----> 1 molec = MatlantisAtoms.from_smiles("[P1](F)(F)(F)(F)(F)(F)").ase_atoms

~/.py39/lib/python3.9/site-packages/matlantis_features/atoms.py in from_smiles(cls, smiles, method, seed)
     73         """
     74         mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)
---> 75         mol = Chem.AddHs(mol)
     76 
     77         if method not in ["etkdg_v2", "etkdg", "etdg", "kdg", "2d"]:

ArgumentError: Python argument types in
    rdkit.Chem.rdmolops.AddHs(NoneType)
did not match C++ signature:
    AddHs(RDKit::ROMol mol, bool explicitOnly=False, bool addCoords=False, boost::python::api::object onlyOnAtoms=None, bool addResidueInfo=False)

これを解決する手法につきましては、以下を参考にしてください。

2. autodEを利用する方法（5配位, 6配位構造作成用）

SMILES記法から5配位, 6配位構造を作成する際にはautodEを利用することで解決できることを確認しています。

まずは、以下の手順でautodEをインストールしてください。

!git clone https://github.com/duartegroup/autodE.git

!cd autodE && pip install .

その後、以下の関数を定義して、それを使うことで5,6配位の構造についても3D構造を生成できるようになります。

import autode as ade
from ase import Atoms, Atom
import numpy as np
from pfcc_extras import view_ngl

def smiles_to_ase_atoms(smiles):
    ade_mol = ade.Molecule(smiles=smiles)
    ase_atoms = ade_to_ase_atoms(ade_mol.atoms)
    return ase_atoms

def ade_to_ase_atoms(ade_atoms):
    ele = np.array([atom.atomic_symbol for atom in ade_atoms])
    pos = np.array([atom.coord for atom in ade_atoms])
    return Atoms(ele, pos)

molec = smiles_to_ase_atoms("[P1](F)(F)(F)(F)(F)(F)")
view_ngl(molec, representations=["ball+stick"])

1. Matlantis Featuresを利用する方法

2. autodEを利用する方法（5配位, 6配位構造作成用）

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